Milan'ın sezon öncesi hazırlık maçlarında formasını giyen Daniel Maldini, takımıyla ilk resmi maçına Hellas Verona karşısında çıktı.
Maçın 92. dakikasında oyuna giren Daniel Maldini, 7 Avrupa şampiyonu apoletli Milan'da forma giyen Maldini jenerasyonunun 3. ismi oldu. Dedesi Cesare ve kulübün bir başka efsanesi Paolo Maldini'nin izinden giden 18 yaşındaki oyuncu, duygularını; "Rüya gibi bir başlangıç, ancak sonuç utanç vericiydi. Daha iyisini yapabilirdik; ancak hala bir çok duyguyu biraraya yaşıyorum" sözleriyle anlattı.
Hücuma dönük orta saha oyuncusu, dedesi Cesare'den 66 babası Paolo'dan 35 yıl sonra Milan formasını giydi. 2016 yılında yaşamını yitiren Cesare, Milan'da 12 sezon forma giyerken; 4 lig ve 1 Avrupa şampiyonluğu sevinci yaşadı. Cesare Maldini takımı ayrıca 1973-1974 ve 2001 yıllarında iki kez çalıştırdı.
Tüm zamanların en iyi defans oyuncularından biri olarak gösterilen Paolo ise Milan formasını 647 resmi maçta giydi ve İtalya Ligi'nde en çok oynayan futbolcu rekorunun sahibi durumunda. Paolo, Milan ile 7 İtalya ve 5 de Şampiyonlar Ligi şampiyonluğu sevinci yaşadı. Hala kulüpte sportif direktör olan 51 yaşındaki Paolo Maldini, Milano deviyle son maçına 31 Mayıs 2009'da çıktı. Paolo Maldini'nin büyük oğlu Christian ise Milan genç takımlarında forma giymesine karşın, bu aralar alt liglerde görev yapıyor.
Milano temsilcisi milli futbolcumuz Hakan Çalhanoğlu'nun serbest vuruştan attığı golle sahadan 1-1'lik sonuçla ayrıldı.